La muerte de Hugh Hefner marca también el fin de la era de la famosa Mansión de Playboy, que recibió a personalidades de todo el mundo y albergó grandes fiestas y eventos sociales en los que todo podía pasar. La mansión incluía las oficinas de Hefner, su habitación, una sala de cine, una biblioteca y los archivos personales del magnate. En la parte trasera había una cantidad de animales digna de un zoológico, entre ellos flamencos, pavos reales y monos. Y también estaba la Grotto, como le decían a la piscina con aspecto de cueva que fue escenario de muchas de las aventuras que tuvieron lugar en la mansión.